Szubsztitúciós reakciók: leírás, egyenlet példák

Sok szubsztitúciós reakciót megnyitja az utat a különféle vegyületek előállítását, amelyek segédprogram alkalmazást. Egy hatalmas szerepet kémiai tudomány és az ipar adja elektrofil és nukleofil szubsztitúció. A szerves szintézis, a folyamatoknak van egy számos funkció, hogy meg kell jegyezni.

A különböző kémiai jelenségek. szubsztitúciós reakció

Kémiai változások kapcsolódó átalakításával ügyet, számos különböző funkciókat. Lehet különböző eredményt, hőhatás; Egyes folyamatok fogja befejezni, akkor jön a többi kémiai egyensúly. Módosító szerek gyakran kíséri növelésével vagy csökkentésével az oxidáció mértékét. A besorolás a kémiai jelenségek a végső eredmények felhívják a figyelmet a minőségi és mennyiségi különbségek a reagensek termékeket. Ezek a funkciók lehet megkülönböztetni 7 típusú kémiai reakciók, ideértve a helyettesítő, megfelelően haladnak a rendszer: A-B-C A + C + B. Az egyszerűsített rögzítését egy egész osztály a kémiai jelenségek ad ötletet, hogy körében a kiindulási anyagok az úgynevezett „támadó „részecske szubsztituens a reagensben atom, ion funkciós csoport. A szubsztitúciós reakciót jellemző telített és aromás szénhidrogének.

szubsztitúciós reakció léphet fel formájában kettős csere: A-B-C + E C + A-B-E. Egy alfaj - elmozdulás, például réz, vas egy réz-szulfát oldat: CuSO ₄ + Fe = FeSO ₄ + Cu. Mivel a „Támadás” részecskék működhet atomok, ionok vagy funkciós csoportok

Homolitikus helyettesítés (radikális, SR)

Amikor a mechanizmus a radikális szakadás kovalens elektronpár közös a különböző elemek fogják arányosan megosztjuk az „fragmensek” a molekula. A szabad gyökök képződését. Ez instabil részecske stabilizálása, amely akkor fordul elő, mint eredményeként a következő reakciókban. Például, a készítmény metánból etánt szabad gyököket termelnek részt a szubsztitúciós reakció: CH ₄ CH ₃ • + • H; CH ₃ • + • _CH3 → C2H5; H • + • H → H2. Homolitikus kötés hasítása a működési mechanizmusa a szubsztitúció jellemző alkánok, a reakció egy lánc jellegű. A metán H atomot egymás klórral helyettesítjük. Hasonlóan reagál brómmal, jóddal azonban nem tud közvetlenül a helyére hidrogén- alkánok, fluor- reagál túl erőteljesen velük.

Heterolitikus kötés hasítási módszerrel

Amikor a mechanizmus a ionáramlással szubsztitúciós reakciók, az elektronok egyenlőtlenül oszlik részecskék újonnan kialakult. A kötési elektronpárt nyúlik egészen az egyik „fragmensek”, leggyakrabban, hogy a kommunikációs partner, az oldalon, amely még ellensúlyozta negatív sűrűsége a polárisabb molekulát. A szubsztitúciós reakciók közé tartozik a képződési reakciója metil-alkohollal _CH3OH. A brommetane CH3Br rés molekula heterolitikus karakter, a töltött részecskék stabilak. Metil szerez pozitív töltés, és a bróm - negatív: CH ₃ Br → CH ₃ ^{+ +} Br ^-; NaOH → Na ^{+ +} OH ^-; CH ₃ ^{+ +} OH ^- → CH _3OH; Na ^{+ +} Br ^- ↔ NaBr.

Elektrofil és nukleofil

Részecskék, amelyekből hiányzik az elektronok és tudja őket fogadni, az úgynevezett „elektrofil”. Ezek a kapcsolódó szénatomokkal halogénekkel haloalká. Nukleofil nagy elektronsűrűség, ők „áldozatai” egy elektronpár, hogy hozzon létre egy kovalens kötés. A helyettesítési reakciók gazdag negatív töltések megtámadta nukleofil elektrofil, hiány az elektronok. Ez a jelenség mozgásával összefüggő atomok vagy más részecskék - kilépő csoport. Egy másik különféle szubsztitúciós reakciók - megtámadják a elektrofil nukleofil. Néha nehéz különbséget tenni a két folyamat között, a továbbiakban a csere az egyik vagy a másik típus, mert nehéz meghatározni, hogy pontosan milyen molekula - hordozó, és amely - a reagens. Általában ilyen esetekben, a következő tényezőket kell figyelembe venni:

• a természet a kilépő csoport;
• reaktivitását a nukleofil;
• A oldószer jellegét illetően;
• az alkil-része a szerkezet.

A nukleofil szubsztitúciót (SN)

A folyamat során a kölcsönhatás a szerves molekulát növekvő polarizációja. Az egyenletek parciális pozitív vagy negatív töltést jelzi a levél a görög ábécé. Polarizációs kommunikációs jelzi a jellegére törés és a jövőben viselkedését „fragmensek” a molekula. Például, egy szénatomon jód-metánban van parciális pozitív töltésű, akkor egy elektrofil központja. Ez vonzza a dipól a víz, ahol az oxigén feleslegben elektronpár. A reakcióban a elektrofil egy nukleofillel képződik metanol: CH ₃ I + H ₂ O → CH ₃ OH + HI. nukleofil szubsztitúciós reakciók zajlanak részvételével egy negatív töltésű ion vagy molekula, amely szabad elektronpár, amely nem vesz részt a létrehozása egy kémiai kötés. Aktív részvétel jódmetánnak SN _2-reakció nyitottsága miatt a nukleofil támadás és jódot mobilitást.

Elektrofil szubsztitúció (SE)

A szerves molekula lehet jelen nukleofil központja, amelyet az jellemez, feleslegben elektronsűrűség. Reakcióba lép a hiánya negatív töltések elektrofil reagens. Az ilyen részecskék az atomok, amelyek szabadon orbitális molekula részei csökkentett elektronsűrűség. A nátrium-formiát szén, amely felelős "-", reagáltatunk egy pozitív része a víz dipól - hidrogén: CH ₃ Na + H ₂ O → CH ₄ + NaOH. A reakció termékét, elektrofil szubsztitúció - metán. Amikor heterolitikus reakciók kölcsönhatásba ellentétes töltésű központok szerves molekulák, ami számukra affinitást ionok szervetlen anyagok kémia. Nem szabad figyelmen kívül hagyni, hogy az átalakítás a szerves vegyületek ritkán képződése kíséri, amelyek ezen kationok és anionok.

Unimolekulás és bimolekuláris reakciók

A nukleofil szubsztitúció monomolekuláris (FF1). Ezzel a mechanizmussal, egy fontos termék áramlik hidrolízisével szerves szintézis - tercier-butil-klorid. Az első szakasz a lassú, ez jár a progresszív disszociációját be karbóniumvegyület kationt és egy klorid anion. A második fokozat egy gyorsabb reakció lép fel karbóniumion és víz. Az egyenlet a reakció szubsztitúció halogén a alkán, így hidroxi- és primer alkohol: (CH _{3) 3} C-CI → (CH _{3) 3} C ^{+ +} Cl ^-; (CH _{3) 3} C ^{+ +} H ₂ O → (CH _{3) 3} C-OH ⁺ H +. Az egylépéses hidrolízisben a primer és szekunder alkil-halogenid, azzal jellemezve egyidejű elpusztítása a szén miatt halogénatom és a kialakulását pár C-OH. Ez a nukleofil bimolekuláris helyettesítés mechanizmus (SN2).

Heterolitikus mechanizmusa helyettesítési

helyettesítési mechanizmus magában foglalja elektron transzfer, létrehozását közbenső komplexek. A reakció gyorsabban, a könnyebb a jellegzetes intermedierek neki. Gyakran a folyamat zajlik egyidejűleg számos irányban. Az előny általában kap a mód, ahogyan a részecskéket alkalmazunk, igénylő a legkevésbé energiaráfordítás a képződéséért. Például, a jelen lehet egy kettős kötés növeli a valószínűségét egy allil-kation CH 2 = CH-CH ₂ ^+, mint a _CH3 ⁺ ion. Az ok abban rejlik az elektronsűrűség a többszörös kötést, amely befolyásolja a delokalizációjával a pozitív töltés, szétoszlik a teljes molekula.

benzolt szubsztitúciós reakció

A csoport a szerves vegyületek, amelyeket az jellemez, elektrofil szubsztitúcióval - arénában. Benzolgyűrű - kényelmes objektumot elektrofil támadást. A folyamat azzal kezdődik kommunikációt a második polarizációs reagenssel, ezáltal elektrofil elektron felhő szomszédos benzolgyűrű. Az eredmény egy komplex átmenet. Értékes kommunikációs elektrofil részecskék egyik szénatomjával még nem, ez vonzza a teljes negatív töltés „aromás hat” elektronok. A harmadik lépésben a folyamat elektrofil és egy gyűrűs szénatomon kötődik közös elektronpárt (kovalens kötés). De ebben az esetben, a megsemmisítése a „aromás hat”, ami előnytelen elérése szempontjából a stabil fenntartható energia állapotban. Van egy jelenség, az úgynevezett „felszabadulás egy proton.” Ez lehasítjuk H ^+, kinyerjük egy stabil kommunikációs rendszer, jellemző arének. Oldalsó anyagot tartalmaz hidrogén kationt egy benzolgyűrű, és az anion a második reagenssel.

Példák a szubsztitúciós reakciók a szerves kémia

Az alkánok különösen jellemző szubsztitúciós reakció. Példák elektrofil és nukleofil reakciókat vezethet cikloalkánok és arének. Hasonló reakciókat a molekulák a szerves anyagok normális körülmények között, de általában - és melegítéssel a katalizátorok jelenlétében. A közös és jól tanulmányozott folyamatok közé tartoznak az elektrofil aromás szubsztitúciós. A legfontosabb az ilyen típusú reakciókhoz:

1. Nitrálása benzol salétromsavval jelenlétében H _{2SO 4} - követi a program: C ₆ H ₆ → C ₆ H ₅ -NO _2.
2. A katalitikus halogénezési benzol, különösen a klórozás, a következő egyenlettel: C ₆ H ₆ + Cl ₂ → C ₆ H ₅ Cl + HCI.
3. Aromás szulfonálásával benzol bevétel a „füstölgő” kénsav, benzolszulfonsav képződnek.
4. Alkilezés - csere a hidrogénatom a benzol-gyűrű alkilcsoport.
5. Acilezése - a kialakulását ketonok.
6. A formilezést - egy hidrogénatomot helyettesítenek csoport CHO és a kialakulását aldehidek.

A szubsztitúciós reakciók közé tartozik a reakciót alkánok és cikloalkánok, ahol a halogénatomok megtámadják álló C-H kötés. Származtatás társítható cseréje egy, két vagy az összes hidrogénatomok telített szénhidrogének és cikloparaffin. Sok galogenoalkanov alacsony molekulasúlyú használnak a termelés több komplex anyagok tartozó különböző osztályok. Az elért eredmények tanulmányozása mechanizmusainak helyettesítési reakciók, így erőteljes lendületet fejlesztése szintézisek alapján alkánok, cyclo-szakasz és a halogénezett szénhidrogének.