Ketonok: kémiai tulajdonságok és meghatározása

Szerves kémia - a tudomány nagyon bonyolult, de érdekes. Mivel vegyületek ugyanazokat az elemeket egy másik sorszámot, és elősegíti a kialakulását a különböző anyagok tulajdonságainak. Nézzük a vegyületet egy karbonil-csoport az úgynevezett „ketonok” (kémiai tulajdonságok, fizikai jellemzők, ezek előállításának módját). És összehasonlítani őket más anyagokkal a hasonló jellegű - aldehidek.

ketonok

Ez a szó a közös neve egy osztály a szerves anyagok természetét, amelyek molekulái a karbonilcsoportot (C = O) kapcsolódik két szénatomos gyökök.

Szerint a szerkezete hasonló a aldehidek ketonok és karbonsavak. Azonban vannak jelen egyszerre két C-atomot (szén vagy szén) csatlakoztatott C = O

képlet

Az általános képlet a vegyületek ezen osztályának a következő: R _{1-CO-R 2.}

Annak érdekében, hogy érthetőbbé, mint a szabály, meg van írva, így.

Ez C = O - csoport egy karbonilcsoport. A _{1 és} R R ₂ - egy szén-dioxid-csoport. A helyükre lehet különböző vegyületek, de összetételük kell lennie a szén.

Aldehidek és ketonok

Fizikai és kémiai tulajdonságok ezen anyagcsoportok eléggé hasonlít egymásra. Emiatt ezek gyakran együtt.

Az a tény, hogy az aldehidek is tartalmazhat egy karbonil-csoportot tartalmaznak a molekulájukban. Ők még ketonok képlet nagyon hasonló. Azonban, ha az anyagokat C = O, amely két gyökök ezután az aldehid csak egy, ahelyett, hogy a második - hidrogén atom: R-CO-H.

Példaként, a képlet az ebbe az osztályba tartozó anyagok - formaldehid, annál is inkább figyelemre méltó, mint formalin.

Képlet alapján CH _2O, akkor látható, hogy a karbonil-csoport nem kapcsolódik egy, hanem két atom N.

fizikai tulajdonságok

Mielőtt kezelni a kémiai tulajdonságai aldehidek és ketonok, figyelembe kell vennie a fizikai jellemzői.

• Ketonok - alacsony olvadáspontú szilárd anyagok vagy folyadékok illékonyságú. Az alsó tagjai ennek az osztálynak tökéletesen feloldjuk-H _2O és jól reagált szerves oldószerekkel.
  Egyedi képviselői (például CH ₃ COCH ₃₎ rendkívül jól oldódik vízben, és teljesen bármilyen arányban.
  Ezzel szemben a alkoholok és karbonsavak, ketonok van egy nagyobb volatilitás az azonos molekulatömegű. Ez hozzájárul az, hogy a ezek a vegyületek, hogy hozzon létre kapcsolatot H, mint lehet H-CO-R.
• Különböző típusú aldehidek lehetnek különböző államaiban aggregációt. Mivel a magasabb R-CO-H - ez oldhatatlan szilárd anyag. Alsó - folyékony, amelynek egy része keverve finom H _2O, de ezek közül csak néhány vízben oldódnak, de nem több.
  A legegyszerűbb az ilyen típusú anyagok - hangyasav-aldehid - gáz, amely sajátos szúrós szagú. Ez az anyag jól oldható H ₂ O.

A legismertebb ketonok

Sok anyagot _{R1-CO-R 2,} de jól ismert közülük nem annyira. Ez elsősorban dimetil-keton, amelyet mindannyian ismerünk, az aceton. Szintén kollégája oldószer - butanon vagy ahogy helyesebben fogalmazva - metil.

Többek között ketonok, a kémiai tulajdonságok, amelyek széles körben használják az iparban - acetofenon (metilfenilketon). Ellentétben aceton és butanon, az illata nagyon kellemes, ezért is használják illatszerek.

Például, ciklohexanon tárgya tipikus képviselői az _{R1-CO-R 2,} és a leggyakrabban használt a termelés oldószerek.

Nem is beszélve a diketonokat. Ilyen cím jelentése R _{1-CO-R 2,} ahol nem egy, hanem két karbonilcsoport a készítményben. Így, ezek képlet a következő: R _{1-CO-CO-R 2.} Az egyik legegyszerűbb, de gyakran használják az élelmiszeriparban képviselői diketonok, diacetil (a 2,3-butándion).

Ezek az anyagok - ez csak egy kis lista tudósok szintetizált ketonok (a kémiai tulajdonságok az alábbiakban tárgyaljuk). Tény, hogy több, de nem minden alkalmazás található. Minél inkább érdemes figyelembe venni, hogy sok közülük mérgező.

A kémiai tulajdonságai ketonok

Anyagok Ebbe a kategóriába tartoznak, amely képes reagálni a különböző anyagokat. Ez az, amit az ő különleges kémiai tulajdonságait.

• Ketonok képesek megtapadni H (hidrogénezési reakció). Azonban, a reakció terméke a jelenlétét igényli katalizátorok formájában fématomok a nikkel, kobalt, Cuprum, platina, palládium, és mások. Reakció R _{1-CO-R 2} fejlődik, hogy szekunder alkoholok.
  Továbbá, reakciójával jelenlétében hidrogénes alkáli-amalgám vagy Mg-glikolok nyert ketonok.
• Ketonok, amely legalább egy alfa-hydrogenic atom általában csökken hatása alatt a keto-enol tautomerizációt. Ez katalizálja nemcsak révén savak, hanem az alapokat. Jellemzően a keto forma a stabilabb maguk jelenség, mint enol. Ez az egyensúly lehetővé teszi, hogy szintetizálni ketonok hidratáló alkinek. Relatív stabilizálódás keto-enol formák a konjugáció vezet egy meglehetősen erős savasságát R _{1-CO-R 2} (összehasonlítva a alkánok).
• Ezek az anyagok is lép reakcióba ammóniával. Azonban előfordulnak nagyon lassan.
• Ketonok reagál hidrogén-. Ez azt eredményezi, α-oksinitrily, elszappanosítási amely elősegíti előfordulása α-hidroxisavak.
• Entry reagáltatjuk alkil-magnézium-halogenidek képződéséhez vezet, a szekunder alkoholok.
• Összefogás NaHSO ₃ hozzájárul gidrosulfitnyh (biszulfit) származékok. Érdemes megjegyezni, hogy a reakció a zsíros sorozat tud csak metil-ketonok.
  Amellett, hogy a ketonok, mint például reagáltatunk nátrium-hidroszulfittal és May aldehidek.
  Amikor melegítünk egy vizes NaHCO ₃ (szódabikarbóna) vagy egy ásványi sav, származékai NaHSO ₃ elbomolhat kíséri a kibocsátás a szabad keton.
• A reakció során, _{R1-CO-R 2} NH ₂ OH (hidroxil-amin), és ketoximokat melléktermékeként képződő - H ₂ O.
• A reakciókban hidrazin képződik hidrazonokat (aránya a kombinált anyag - 1: 1) vagy a azinok (1: 2).
  Ha a vett miatt a reakció termék (hidrazon) hatása alatt a hőmérséklet reakcióba lép a kálium-hidroxiddal, és az N állni telítettzsírsav. Ezt a folyamatot nevezik Kishner reakcióban.
• Mint már említettük, az aldehidek és ketonok, valamint kémiai tulajdonságait és hasonló fogadó folyamatot. Így acetálok R _{1-CO-R 2} formában bonyolultabb, mint acetálok R-CO-H. Úgy tűnik, ennek eredményeként a ketonok észterek és ortohangyasav ortokovasav.
• A környezetben nagyobb koncentrációban tartalmazó lúgok (például melegítéssel tömény kénsavban) R _{1-CO-R 2} ki van téve egy intermolekuláris kiszáradás alkotnak telítetlen ketonok.
• Ha a reakció az R _{1-CO-R 2} tartalmaz alkáli-, ketonok alávetni aldol kondenzáció. Következésképpen, a képződött β-keto-alkoholok, amelyek könnyen elveszti a molekula H ₂ O.
• Elég jelentős kémiai tulajdonságok mutatkoznak példa ketonok acetonban reagáltatjuk mezitil-oxid. Ebben az esetben egy új anyagot az úgynevezett „phorone”.
• Szintén kémiai tulajdonságai a szerves anyag közé tartoznak Leuckart-Wallach-reakciónak, ami hozzájárul a ketonok redukciójára.

Köszönhető, hogy R1-CO-R2

Miután megismerte a tulajdonságok a szóban forgó anyagok, meg kell tudni, hogy a leggyakoribb módszerek ezek szintézisére.

• Az egyik jól ismert reakciókkal előállítására ketonok az alkilezési és acilezési aromás vegyületek a savas katalizátorok jelenlétében _(AICI3, FeCI _3, ásványi savak, oxidok, kationcserélő gyanták, és hasonlók). Ez a módszer ismert, mint a Friedel-Crafts reakció.
• Ketonok szintetizálódnak hidrolízissel ketiminek és Vic-diol. Abban az esetben, az utóbbi jelenléte szükséges egy ásványi sav, mint egy katalizátor.
• Azt is előállításához használt ketonokat homológját acetilén hidratálása vagy ahogy nevezik - a reakció Kucherov.
• Reakciók Guben-Gesha.
• Ciklizálás Ruzicka alkalmas szintézis tsikloketonov.
• Továbbá, az anyag adatokat bányásznak tercier peroksoefirov segítségével Kriege átrendeződést.
• Számos módszer létezik a szintézis a ketonok során oxidációs reakciók szekunder alkoholok. Attól függően, hogy az aktív vegyületek 4 reakciók: Swern Kornblum, Corey-Kim és Parikh-Doering.

terület

Miután foglalkozott a kémiai tulajdonságok és termel ketonok tudnia kell, ha ezen anyagok is felhasználásra kerülnek.

Mint már említettük, a legtöbb közülük használják a vegyiparban oldószerként lakkok, zománcok, valamint a termelés polimerek.

Ezen kívül néhány R _{1-CO-R 2} jól bevált például ízesítőanyagokat. Mint ilyen, a ketonok (benzofenon, acetofenon, stb) használnak az illatszer és a főzés.

Szintén acetofenont komponenseként használjuk a termelés altatót.

Benzophenone, mivel képes elnyelni a káros sugárzás - egy gyakori összetevője a kozmetikai és antizagarnoy egyidejűleg tartósítószer.

Befolyásolja R1-CO-R2, hogy a test

Learning, hogy vegyületek úgynevezett ketonok (kémiai tulajdonságok, alkalmazás, szintézis, és egyéb adatok róluk), meg kell, hogy megismerjék a biológiai jellemzőit ezen anyagok. Más szóval, hogy tudja, hogyan hatnak az élő szervezetekre.

Annak ellenére, hogy meglehetősen gyakori használata R _{1-CO-R 2} az iparban, szükség van mindig emlékezni, hogy ezek a vegyületek erősen mérgező. Sokan közülük rákkeltő és mutagén.

Különleges képviselői képesek irritálhatja a nyálkahártyákat, amíg ég. Aliciklusos R _{1-CO-R 2} hatással lehet a szervezetben, mint a kábítószer.

Azonban nem minden ilyen típusú anyag káros. Az a tény, hogy néhány közülük aktívan részt vesz az anyagcsere biológiai organizmusok.

Ketonok - egyedülálló zsetont rendellenességek szénanyagcserében és inzulinhiány. Az elemzés a vizelet és a vér jelenlétében R _{1-CO-R 2} jelzi a különböző anyagcsere-rendellenességek, beleértve a hiperglikémia és ketoacidózis.